اوژنول

توضیحات

اوژنول (Eugenol) یک ترکیب فنولی طبیعی از خانوادهٔ فنیل‌پروپانوئیدها با فرمول شیمیایی C₁₀H₁₂O₂ است که بخش اصلی روغن میخک را تشکیل می‌دهد و بوی تند و گرم میخک دقیقاً از همین ماده است. اوژنول مایعی روغنی، بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ است و به‌دلیل خواص ضدعفونی‌کننده، بی‌حس‌کنندهٔ موضعی و آنتی‌اکسیدانی، در دندانپزشکی، داروسازی، صنایع عطر و طعم، آرایشی‌وبهداشتی و کشاورزی کاربرد گسترده دارد. آبتین شیمی اوژنول با خلوص بالای ۹۹.۵٪ را همراه با برگهٔ آنالیز (COA) برای مصارف صنعتی و تولیدی عرضه می‌کند.

اوژنول چیست؟

اوژنول از نظر شیمیایی مشتقی از گایاکول است که یک زنجیرهٔ آلیل در موقعیت پارا نسبت به گروه هیدروکسیل دارد؛ به همین دلیل نام شیمیایی آن ۴-آلیل-۲-متوکسی‌فنول است. این ماده به‌طور طبیعی در بسیاری از گیاهان وجود دارد و بیشترین غلظت آن در غنچه و برگ میخک است؛ روغن برگ میخک معمولاً حدود ۸۰ تا ۹۰ درصد اوژنول دارد.

اوژنول در آب کمی محلول است، اما با الکل، اتر، کلروفرم و روغن‌ها به‌خوبی امتزاج‌پذیر است. در مجاورت هوا و نور به‌تدریج تیره‌تر و غلیظ‌تر می‌شود؛ به همین دلیل نگهداری صحیح آن اهمیت زیادی دارد.

نام‌های دیگر اوژنول

• Eugenol
• 4-Allyl-2-methoxyphenol (۴-آلیل-۲-متوکسی‌فنول)
• 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol
• 4-Allylguaiacol (آلیل گایاکول)
• Eugenic acid / Caryophyllic acid
• در فارسی: اژنول، اوژنل

مشخصات فنی و خواص فیزیکی و شیمیایی اوژنول

آنالیز اوژنول برند نوساراما (Nusarama)

اوژنول عرضه‌شده در آبتین شیمی محصول برند Nusarama است. نتایج برگهٔ آنالیز این محصول در جدول زیر آمده است:

منابع طبیعی اوژنول

اوژنول در طیف وسیعی از گیاهان و ادویه‌ها یافت می‌شود. مهم‌ترین منابع آن عبارت‌اند از:

• میخک (غنچه، برگ و ساقه) – اصلی‌ترین منبع تجاری
• دارچین (به‌خصوص برگ دارچین)
• فلفل جامائیکا (آل‌اسپایس)
• برگ بو
• جوز هندی
• ریحان
• زنجبیل، شوید، کرفس و وانیل (در مقادیر کمتر)

روش تولید اوژنول

اوژنول به دو روش کلی تولید می‌شود:

۱. استخراج از روغن میخک (اوژنول طبیعی)

رایج‌ترین روش تجاری، جداسازی اوژنول از روغن برگ میخک است. در این روش روغن با محلول قلیایی (مانند سود سوزآور) مخلوط می‌شود تا اوژنول به نمک محلول در آب (اوژنولات سدیم) تبدیل و از سایر اجزای روغن جدا شود. سپس با اسیدی کردن محلول، اوژنول آزاد شده و با تقطیر در خلأ خالص‌سازی می‌شود. اندونزی، ماداگاسکار، هند و چین از تولیدکنندگان اصلی روغن میخک و اوژنول طبیعی هستند.

۲. سنتز شیمیایی (اوژنول سنتزی)

اوژنول را می‌توان از واکنش گایاکول با ترکیبات آلیلی (مانند آلیل کلرید) نیز سنتز کرد. اوژنول طبیعی معمولاً در صنایع غذایی، عطر و محصولات «طبیعی» ترجیح داده می‌شود.

کاربرد اوژنول

اوژنول به‌دلیل خواص چندمنظوره‌اش در صنایع مختلفی استفاده می‌شود. مهم‌ترین کاربردهای آن به تفکیک صنعت در ادامه آمده است.

کاربرد اوژنول در دندانپزشکی

شناخته‌شده‌ترین کاربرد اوژنول در دندانپزشکی است. ترکیب اوژنول با پودر اکسید روی، خمیری به نام زینک اکساید اوژنول (ZOE) می‌سازد که در موارد زیر به کار می‌رود:

• پانسمان و ترمیم موقت دندان
• سیلر (پرکنندهٔ) کانال ریشه در درمان ریشه
• سمان‌های موقت برای چسباندن روکش و پروتز
• پانسمان حفرهٔ خشک (Dry Socket) پس از کشیدن دندان
• تسکین درد و التهاب پالپ دندان به‌صورت موضعی

اثر بی‌حس‌کننده و ضدعفونی‌کنندهٔ اوژنول باعث شده این ماده سال‌ها یکی از مواد پایهٔ مطب‌های دندانپزشکی و کارخانه‌های تولید مواد دندانی باشد.

کاربرد اوژنول در داروسازی و پزشکی

• مادهٔ ضدعفونی‌کننده و بی‌حس‌کنندهٔ موضعی
• جزء فعال در برخی پمادها، ژل‌ها و محلول‌های دهانی
• مادهٔ ضدتحریک (Counter-irritant) در فرآورده‌های موضعی ضددرد
• موضوع پژوهش‌های گسترده به‌دلیل خواص ضدالتهاب، آنتی‌اکسیدان، ضدباکتری و ضدقارچ (این اثرات عمدتاً در سطح آزمایشگاهی بررسی شده‌اند)

کاربرد اوژنول در صنایع عطر و ادکلن

اوژنول یکی از مواد کلیدی عطرسازی است و ستون اصلی رایحه‌های ادویه‌ای، شرقی و گل میخک (Carnation) را تشکیل می‌دهد. ماندگاری بالای آن روی پوست و کاغذ، آن را به یک نت پایه و میانی ارزشمند تبدیل کرده است. همچنین در تولید صابون، شوینده‌ها و خوشبوکننده‌ها استفاده می‌شود.

کاربرد اوژنول در صنایع غذایی و طعم‌دهنده

اوژنول به‌عنوان طعم‌دهنده در مقادیر کم در محصولاتی مانند آدامس، شیرینی، نوشیدنی، سس، گوشت‌های فرآوری‌شده و ادویه‌های آماده استفاده می‌شود. این ماده با شماره FEMA 2467 در فهرست طعم‌دهنده‌های مجاز قرار دارد و کمیتهٔ مشترک کارشناسان افزودنی‌های غذایی FAO/WHO (JECFA) برای آن مقدار دریافت روزانهٔ قابل قبول (ADI) تا 2.5 میلی‌گرم به ازای هر کیلوگرم وزن بدن تعیین کرده است.

کاربرد اوژنول در صنایع آرایشی و بهداشتی

• دهان‌شویه‌ها و خمیردندان‌ها
• کرم‌ها و لوسیون‌های معطر
• محصولات مراقبت از مو و پوست

توجه داشته باشید که اوژنول در اتحادیهٔ اروپا جزو آلرژن‌های عطری است و در صورت عبور از حد مشخص باید روی برچسب محصول آرایشی درج شود؛ میزان مصرف آن در عطرها نیز طبق استانداردهای IFRA محدود است.

اوژنول در سنتز شیمیایی

• تولید ایزواوژنول که پیش‌مادهٔ تولید وانیلین است
• تولید متیل اوژنول، استیل اوژنول و سایر مشتقات معطر
• پژوهش در تولید رزین‌ها و پلیمرهای زیستی (Bio-based) مانند اپوکسی‌های بر پایهٔ اوژنول

کاربرد اوژنول در کشاورزی و آفت‌کش‌ها

• جزء فعال در آفت‌کش‌ها و دورکننده‌های گیاهی و کم‌خطر
• جاذب حشرات در تله‌های فرمونی
• اثر ضدقارچی در محافظت از محصولات پس از برداشت

کاربرد اوژنول در آبزی‌پروری و تحقیقات زیستی

اوژنول و روغن میخک به‌عنوان بیهوش‌کننده و آرام‌بخش ماهی در آبزی‌پروری، حمل‌ونقل ماهی زنده و تحقیقات زیست‌شناسی استفاده می‌شوند تا عملیاتی مانند زیست‌سنجی، نشانه‌گذاری و نمونه‌برداری با کمترین استرس برای ماهی انجام شود.

مقایسهٔ اوژنول و روغن میخک

بسته‌بندی، نگهداری و انبارش اوژنول

• اوژنول صنعتی معمولاً در درام‌های فلزی یا پلی‌اتیلنی با حجم‌های مختلف (مانند ۲۵ و ۲۰۰ کیلوگرمی) عرضه می‌شود.
• در ظرف دربسته، در محیط خنک، خشک، تاریک و دارای تهویه نگهداری شود.
• از تماس طولانی با هوا و نور جلوگیری شود، زیرا باعث تیره شدن رنگ و افزایش ویسکوزیته می‌شود؛ پس از باز کردن ظرف، فضای خالی آن را کم نگه دارید.
• دور از منابع حرارتی، شعله و مواد اکسیدکنندهٔ قوی انبار شود.
• ماندگاری آن در شرایط صحیح نگهداری معمولاً حدود ۲ سال است.

ایمنی و MSDS اوژنول

اوژنول در دوزهای کنترل‌شده و طبق دستورالعمل‌ها ماده‌ای پرکاربرد و نسبتاً ایمن است، اما مانند هر مادهٔ شیمیایی غلیظ، باید با رعایت نکات ایمنی با آن کار کرد.

طبقه‌بندی خطر (GHS)

• H302: در صورت بلعیدن مضر است.
• H315: باعث تحریک پوست می‌شود.
• H317: ممکن است باعث واکنش آلرژیک پوستی شود.
• H319: باعث تحریک شدید چشم می‌شود.

خطرات و عوارض

• سمیت کبدی: مصرف خوراکی مقادیر زیاد اوژنول یا روغن میخک می‌تواند به کبد آسیب برساند. علائم مسمومیت شامل تهوع، استفراغ، اسهال، سرگیجه، افزایش ضربان قلب و وجود خون در ادرار است. در کودکان، بلعیدن مقادیر زیاد روغن میخک موارد جدی و حتی کشنده گزارش شده است؛ بنابراین این ماده باید دور از دسترس کودکان نگهداری شود.
• حساسیت پوستی: اوژنول در برخی افراد باعث حساسیت و درماتیت تماسی می‌شود و شدت آن از فردی به فرد دیگر متفاوت است.
• تحریک چشم و مخاط: تماس مستقیم با چشم باعث سوزش و تحریک شدید می‌شود.

نکات ایمنی هنگام کار با اوژنول

• استفاده از دستکش نیتریلی، عینک ایمنی و روپوش آزمایشگاهی
• کار در محیط دارای تهویهٔ مناسب
• در صورت تماس با پوست: شستشو با آب و صابون فراوان
• در صورت تماس با چشم: شستشو با آب به مدت چند دقیقه و مراجعه به پزشک
• در صورت بلعیدن: عدم القای استفراغ و مراجعهٔ فوری به پزشک

برای دریافت برگهٔ اطلاعات ایمنی (MSDS) کامل و برگهٔ آنالیز (COA) محصول، با کارشناسان آبتین شیمی تماس بگیرید.

قیمت اوژنول

قیمت اوژنول در بازار جهانی به عوامل متعددی بستگی دارد و در بازار ایران نیز به‌دلیل وارداتی بودن این ماده، تحت تأثیر نرخ ارز و هزینه‌های واردات تغییر می‌کند. مهم‌ترین عوامل مؤثر بر قیمت اوژنول عبارت‌اند از:

• منشأ تولید: اوژنول طبیعی (استخراج‌شده از میخک) معمولاً گران‌تر از اوژنول سنتزی است.
• درصد خلوص و گرید: گریدهای دارویی و غذایی با خلوص بالاتر قیمت بیشتری دارند.
• برند و کشور سازنده
• وضعیت بازار میخک: برداشت محصول میخک در کشورهای تولیدکننده مستقیماً روی عرضه و قیمت اوژنول اثر می‌گذارد.
• نرخ ارز و هزینه‌های گمرکی و حمل
• حجم سفارش: خرید عمده قیمت تمام‌شدهٔ هر کیلوگرم را کاهش می‌دهد.

برای اطلاع از قیمت روز اوژنول، جدول زیر را ببینید یا با کارشناسان فروش تماس بگیرید:

خرید اوژنول از آبتین شیمی

آبتین شیمی به‌عنوان واردکننده و تأمین‌کنندهٔ مواد اولیهٔ شیمیایی، اوژنول با خلوص ۹۹.۵٪ به بالا را برای تولیدکنندگان مواد دندانپزشکی، کارخانه‌های دارویی، شرکت‌های عطر و طعم، تولیدکنندگان محصولات آرایشی‌وبهداشتی و مراکز پژوهشی عرضه می‌کند.

مزایای خرید اوژنول از آبتین شیمی

• محصول با برند معتبر و برگهٔ آنالیز (COA) برای هر محموله
• ارائهٔ MSDS و مستندات فنی محصول
• فروش عمده با قیمت رقابتی
• مشاورهٔ فنی پیش از خرید برای انتخاب گرید مناسب
• ارسال سریع به سراسر کشور

برای استعلام قیمت، موجودی و ثبت سفارش اوژنول با کارشناسان آبتین شیمی در ارتباط باشید:

سوالات متداول دربارهٔ اوژنول

اوژنول چیست؟

اوژنول (Eugenol) یک ترکیب فنولی طبیعی با فرمول C10H12O2 و شماره CAS 97-53-0 است که بخش اصلی روغن میخک را تشکیل می‌دهد. این ماده مایعی روغنی، بی‌رنگ تا زرد کم‌رنگ با بوی تند میخک است و در دندانپزشکی، داروسازی، عطر و طعم و آرایشی‌وبهداشتی کاربرد دارد.

اوژنول از چه منابعی به دست می‌آید؟

اصلی‌ترین منبع تجاری اوژنول روغن برگ و غنچهٔ میخک است. این ماده در دارچین، برگ بو، جوز هندی، ریحان و فلفل جامائیکا نیز وجود دارد و به‌صورت سنتزی از گایاکول هم تولید می‌شود.

کاربرد اوژنول در دندانپزشکی چیست؟

اوژنول با اکسید روی مخلوط می‌شود و خمیر زینک اکساید اوژنول (ZOE) را می‌سازد که برای پانسمان و ترمیم موقت، سیلر کانال ریشه، سمان موقت و تسکین موضعی درد دندان استفاده می‌شود.

تفاوت اوژنول با روغن میخک چیست؟

روغن میخک مخلوطی طبیعی از چند ترکیب است که حدود ۷۰ تا ۹۰ درصد آن اوژنول است، اما اوژنول یک مادهٔ خالص با خلوص حدود ۹۹٪ است و به همین دلیل برای فرمولاسیون‌های دقیق صنعتی و دارویی مناسب‌تر است.

کد HS اوژنول چیست؟

اوژنول در تعرفهٔ گمرکی زیر سرفصل 2909.50 (اتر-فنول‌ها) طبقه‌بندی می‌شود.

آیا اوژنول برای انسان خطرناک است؟

اوژنول در مقادیر کنترل‌شده و طبق دستورالعمل‌ها ایمن است، اما بلعیدن مقادیر زیاد آن می‌تواند به کبد آسیب برساند و تماس مستقیم با پوست و چشم ممکن است باعث تحریک یا حساسیت شود. این ماده باید دور از دسترس کودکان نگهداری شود.

اوژنول را چگونه باید نگهداری کرد؟

اوژنول باید در ظرف دربسته و در محیطی خنک، خشک و دور از نور و حرارت نگهداری شود، زیرا تماس با هوا و نور باعث تیره شدن رنگ و کاهش کیفیت آن می‌شود.

قیمت اوژنول به چه عواملی بستگی دارد؟

قیمت اوژنول به منشأ تولید (طبیعی یا سنتزی)، درصد خلوص، برند، وضعیت بازار جهانی میخک، نرخ ارز و حجم سفارش بستگی دارد. برای اطلاع از قیمت روز با کارشناسان آبتین شیمی تماس بگیرید.